La Habana es la ciudad capital de la República de Cuba. Puede verse la influencia de los diferentes estilos y culturas en la arquitectura colonial de La Habana, con un rango diverso de moro, español, italiano, griego y romano. Tiene un espléndido litoral y magníficas playas y hay muchos hoteles de lujo tanto en la zona histórica, como en la playa y Miramar. El aeropuerto José Martí está situado 18 kilómetros (11 millas) de La Habana.

Puerto Rico es un territorio no incorporado de Estados Unidos, situado al noreste del Caribe. Puerto Rico es una isla hispanohablante. Jurídicamente es bilingüe, en el sentido de que tanto el español como el inglés son idiomas oficiales, siendo el español el idioma vernáculo hablado por la totalidad de la población. El inglés se enseña como segunda lengua, aunque menos de un 3% de la población es totalmente bilingüe. El Aeropuerto Internacional Luis Muñoz Marín está ubicado a unos 5 km al sureste de San Juan.

La Isla de San Martín (Saint-Martin en francés, Sint Maarten en neerlandés) es una isla ubicada en el Mar Caribe. Está dividida en dos: la parte sur pertenece a las Antillas Neerlandesas (denominada Sint Maarten), mientras que la parte norte es la colectividad de ultramar francesa de San Martín, formada en 2007 después de su secesión del departamento de ultramar de Guadalupe. Las principales ciudades son Marigot, en el lado francés, y Philipsburg, en el lado neerlandés. Existen dos aeropuertos en la isla; el Aeropuerto Internacional Princesa Juliana en la parte holandesa, y el Grand-Case en la francesa.